对真理的追求比对真理的占有更为可贵。

——莱辛 [德国剧作家]

为什么人类不能以草为生

古代的大将军连年征战，常常会说一句话：“兵马不动，粮草先行。”这句话最早是出自《南皮县志·风土志下·歌谣》，强调了战争中调动兵力的前提条件，也蕴含着万事都要提前做准备才能成功的道理。而且古代战役中也不乏偷袭和阻截敌军粮草而获胜的实例，其原因就是人和马都需要能量的补给才能运转。那么我们今天就要问一个非常基本的问题了：为什么人以粮食作为食物而马却以草料作为食物呢？人类和马都属于哺乳动物，为什么其能量来源会不同？粮食和草料到底在化学成分上有什么区别呢？其实越是基本的问题就越难回答，这个问题将又一次带给大家超多超有趣的化学知识！

鲁迅先生说过：“我吃的是草，挤出来的是奶。”那么人真的能够以草为食吗？其实鲁迅先生是把自己比喻为一头老黄牛，愿意为人民无私奉献。从科学角度来说，人是可以吃草的，但是无法从中获取能量，也就是说，草（也包括其他纤维类食物如芹菜、韭菜等）进入人的体内后可以果腹但无法充饥，消化系统只能把这些食物中的纤维素粉碎最终将其排出体外。而马、牛、羊等奇蹄目动物却可以把纤维类的草料作为食物， 最终消化和吸收得到能量。更让人不可思议的是这些动物居然也可以从粮食中获得能量，对它们来说粮和草都可以充饥，这又是怎么回事呢？难道作为高等动物的人类还没有马、牛、羊的消化功能强吗？生物学的一些基本知识告诉我们：奇蹄目动物的胃和肠等消化器官和人类没有太大区别，它们也只能以粮食作为能量来源，但在它们的胃部寄生有一些微生物，这些微生物可以分泌出消化草料的生物催化剂——纤维素酶，这种酶可以分解草料变成糖类，最终被马牛羊所利用。所以这些动物好像就有了消化更多食物的能力，粮和草就变得“通吃”了！

生物学知识虽然解释了奇蹄目动物消化草料的原因，但是仍然没有解释清楚粮和草究竟有什么本质区别，它们的真正成分是什么，为什么我们的消化系统能够这么清楚地区分它们：把粮食分解和消化吸收而把纤维类物质排出体外，这一切的答案都在化学学科里。其实，我们俗称的粮食应该是富含淀粉的谷物的统称，草根、树皮、木头等这些物质的化学成分应该叫作纤维素，淀粉和纤维素是两种既有联系又有区别的物质，它们都由共同的小分子葡萄糖组成但却有着非常明显的结构差异。关于这些问题，我们还得从糖类[11]说起。

可能有人会说了，糖类还不简单， 就是吃起来比较甜的东西。把糖类等同于甜味物质是一种非常朴素的“前概念”。当我们很小的时候妈妈就告诉我们糖是甜的，吃多了会坏牙齿的。这样的概念认识可以说是“也对也不对”， 糖类确实有不少是甜 的，但甜味只是糖的物理性质之一，绝对不能把这一性质作为判断是否属于糖类的标准，那样一定会闹笑话的。左上图中甜味物质和糖类的比较说明了二者之间没有任何本质联系。粮食中的淀粉和棉花中的纤维素都属于糖类却不甜，木糖醇和糖精这些甜味剂都不属于糖类但都有很浓的甜味。

可能又有人支招了，糖类的判断一定要看这种物质的分子式和组成，糖类应该是碳水化合物。例如葡萄糖的分子组成为C6H12O6，显然可看作C6（H2O）6，也就是说很像由6个碳（C）和6个水（H2O）组成的，类似的还有蔗糖C12H22O11、淀粉（C6H10O5）n、核糖（C5H10O5），等等。是否对于所有的糖类都适用呢？答案当然是否定的，有机化合物的分子组成同样不能作为一类物质的本质属性来进行归类，鼠李糖（C6H12O5）和大名鼎鼎的DNA的缔造者脱氧核糖（C5H10O4）都不符合，而有些符合碳水组成化合物的物质也不都属于糖类，例如居室污染物甲醛（HCHO）和厨房里的醋酸（CH3COOH）分别属于醛类和酸类。虽然碳水化合物不能作为判定糖类的标准，但由于历史和传统的原因，“碳水化合物”这个名词已经被沿用下来指代糖类（甚至糖类的英文也可以用carbohydrate表示，意思是碳的水化物），但这个名词却失去了它本来的意义。看来仅仅由性质和分子组成都不能确定物质究竟什么是糖类。

到了这个时候，大家或许迫不及待地想要知道到底什么才是糖类的科学概念。不要着急，人的潜能和创造力是无限的，待会儿你就可以自己推导出糖类的本质概念了。因为葡萄糖是给我们身体提供能量的最基本物质，所以请大家先来看看葡萄糖的结构，仔细观察后可以尝试自己来总结糖类的概念。葡萄糖从结构上看应当属于多羟基醛。在化学上，糖类的定义是多羟基醛或多羟基酮以及能够水解生成它们的物质。通过糖类概念的总结我们明白：化学科学的概念往往是从结构角度（有机物的官能团）来定义的，因为结构是物质产生性质的根本原因。而碳水化合物（组成特点）或者甜味（物理性质）都不是这类有机物的本质属性，因而不能作为糖类的科学定义！到此为止，大家不仅学会了糖类的概念，还对科学概念的体系有了深层次的理解。

科学原理

在有机化学中，物质的结构是有特征的，能够表现物质性质的特征结构基团叫作官能团。常见的官能团有羟基—OH、羧基—COOH、醛基—CHO、羰基—CO—、酯基—COO—、碳碳三键—C≡C—，等等，我们可以在复杂的有机物结构中发现这些官能团，进而通过官能团预测有机物的性质。细心的朋友可能已经发现，有机化学中有很多有意义的造字实例。不管字形还是字义都是组合出来的。例如：“烃”——碳氢化合物、“羟”——氢氧组成的基团、“羰”——碳氧组成的基团、“羧”——含氧酸的基团、“巯”——氢硫组成的基团。

葡萄糖属于糖类的最简单形式，可以被人和动物体直接利用而产生能量。它是无法进行水解的糖，即单糖。糖类定义中还提到“能够水解生成它们的物质”，那是指比葡萄糖更加复杂的低聚糖和多糖。低聚糖中的二糖有大家非常熟悉的蔗糖、乳糖和麦芽糖，而多糖包括粮食中的淀粉和草料中的纤维素。这些糖都可以看作由两个或多个葡萄糖经过脱水缩合而得到的[例如蔗糖分子式为C12H22O11，可看作2个葡萄糖C6H12O6脱掉1个水分子（H2O）得到]，所以它们都可以与水发生水解反应，水解的

最终产物都含有葡萄糖。因而无论我们身体摄入了哪种糖，都会在体内水解，最终变为葡萄糖进而为我们提供能量，所以可以把糖类比喻为生命的“燃料”，这就是那句话——人是铁，饭是钢——所表达的意思。为了更好地解释人能否以草为生的问题，我们重点看一下两种多糖——淀粉和纤维素。

粮食中的淀粉就是一种多糖。它不仅储存于谷物中，在水果和蔬菜中也广泛存在，例如土豆、莲藕和香蕉等。化学上可以用加入碘水（分子式是I2）的方法来检验淀粉的存在，因为碘遇淀粉会变蓝色。有人可能会问：淀粉又没有甜味，科学家是怎么知道它属于糖类的呢？很简单，因为它可以在催化剂（用于加速化学反应的物质，这里可以用硫酸或者生物体内的淀粉酶）的帮助下发生水解而变成葡萄糖，最终可以通过化学方法来检验产生的物质中含有葡萄糖，从而证明了淀粉是一种多糖。细想想，我们应该感谢食物中的淀粉，是它提供的能量让每个人的心脏能够跳动、血液可以奔腾。

更加让人意想不到的是棉花和亚麻中的纤维素也属于多糖。纤维素是构成植物细胞的细胞壁的基本材料，对细胞起支持和保护作用，因而比较坚硬，化学性质也较为稳定。含有谷皮的粗粮、蔬菜和水果中都含有纤维素。纤维素同样是一种没有甜味的糖，要想让纤维素水解为葡萄糖比淀粉要稍难一些，需要用浓硫酸来处理棉花后再加热水解，但最终水解后都能检测出含有大量葡萄糖，说明纤维素同样属于糖类，只是我们人类无法吸收利用的一种糖而已。纤维素遇碘水无明显变化，所以可以用碘水来区分这两种多糖。我们机体摄入的纤维素虽然无法转化为具有能量的葡萄糖，但这些难以消化的纤维质的东西恰好可以促进胃和肠的蠕动，对于消化其他食物和顺利排便是很有帮助的，所以膳食纤维近些年来常常被作为保健食品和减肥产品，越来越受到人们的青睐。人们把纤维素称为“第七营养素”，是针对以往认为的六大营养素——可利用的糖类、油脂、蛋白质、水、无机盐、维生素而言的。说到这里，大家一定很想弄明白既然淀粉和纤维素同样属于多糖，为什么人和大部分动物只能利用淀粉而不能消化吸收纤维素呢？这就得再次谈到多糖水解反应的条件了。

多糖能够在体内发生水解是它被利用的前提，而我们在上文中提到水解反应是需要催化剂的，在人的正常体温条件下，只有遇到合适的催化剂才能让多糖快速地发生水解生成葡萄糖而提供能量。人和动物的体内都不可能有硫酸这样的化学催化剂，所以只能靠生物催化剂——酶来发挥作用。酶是生物体内的一种催化剂，由蛋白质组成，作用是可以在温和条件下催化很多生物化学反应。酶的催化作用有3个主要的特点：高效性、专一性、温和的反应条件。高效性就是说它的催化效果要远远强于硫酸这样的化学催化剂；温和条件是因为酶是蛋白质，温度太高或者强酸、强碱、强氧化剂等条件下蛋白质会发生变性而失去催化能力；而专一性是酶这种生物催化剂最特殊的一点：一种酶只能催化某一个特定的化学反应，淀粉酶只能催化淀粉的水解而无法催化其他糖类（例如蔗糖、乳糖、纤维素等）进行水解，这里就好像一把钥匙开一把锁一样，淀粉酶只认识淀粉而无法识别其他物质。因而有人提出了下面的酶催化机理的“锁钥模型”，这种模型非常形象地强调了酶的专一性。

酶的这一特点跟化学催化剂差别很大，硫酸不仅能催化各种糖类水解，还能催化油脂、多肽和蛋白质的水解，但正因为硫酸作为催化剂具有较强的普适性，所以它的催化能力相当一般；而酶只能专一地催化一种化学反应，所以就非常高效！真的有点像那句名言所说的：“知者不博，博者不知。”

在人类和一般动物的体内都含有淀粉酶，所以大部分动物都可以利用淀粉类食物中的多糖最终获得能量。人的唾液和小肠液中都有淀粉酶，在口腔中的唾液淀粉酶可以将淀粉初步水解为有甜味的二糖——麦芽糖，所以淀粉为主的馒头本来不甜，在口腔里多嚼几下就会变甜。未消化完成的二糖和多糖都要在小肠中被水解为葡萄糖，这就要靠胰肠淀粉酶和肠麦芽糖酶了，最终催化它们“认识”的化学物质发生水解而生成单糖。大家马上就会明白，因为身体中没有纤维素酶，人摄入的纤维素食物只能在消化道内“旅行”一趟，最终被排出体外。这就是人为什么不能以草为生的初步原因了。

紧接着有人又会问了：既然淀粉和纤维素都是由葡萄糖缩合而成的多糖，而且它们的化学式都可以写作（C6H10O5）n，两者到底有什么不同呢？为什么淀粉酶只能识别出淀粉分子而不会“认错人呢”？这个问题其实是非常复杂的，淀粉和纤维素这两种天然多糖有着至少3个方面的差异。

（1）两者的聚合度n值不同。淀粉的n值一般是几百到几千，而纤维素的n值为几千到上万，也就是说纤维素比淀粉拥有更多的葡萄糖单元，所以分子质量更大，分子更难溶解于水，自然也更加难以水解成葡萄糖。

（2）两者的分子空间形态有较大差别。前文中我们提到可以用碘水来检验纤维素和淀粉，说明它们的分子结构一定有差异，那么差异到底体现在哪里呢？

上图表达了汉堡包中的几种多糖的分子结构，其中的六边形代表每一个葡萄糖单元，淀粉和纤维素的差异一目了然。正是因为淀粉中的葡萄糖单元形成了环状，而环的大小恰好可以包容一个碘分子，于是就形成了蓝紫色的包合物，这就是淀粉遇碘变蓝的根本原因；而纤维素是链状，没有这样的结构，所以与碘不发生显色。

（3）究其根源，我们发现形成淀粉的葡萄糖和形成纤维素的葡萄糖也是不同的。英国化学家霍沃斯发现葡萄糖是有同分异构体的，一种被称为α型葡萄糖，而另一种被称为β型葡萄糖。为什么会有这两种葡萄糖呢？这就必须从手性分子说起了。在有机化学里面有一种非常有趣的现象：一些分子像人的左手，而另一些分子像人的右手，它们虽然看上去没有什么不同但却怎样也无法重合，这样的分子就是手性分子。左手型的分子和右手型的分子互称为手性异构体，也叫旋光异构体或镜像异构体[12]（因为左右手之间的关系与实物和它的镜像之间的关系非常相似）。例如大家非常熟悉的物质——乳酸就有两种手性分子，酸奶中的乳酸是左手型的（也可以叫左旋或S型）；而人累了肌肉会酸疼，肌肉产生的乳酸是右手型的（也可以叫右旋或R型）。这两种乳酸分子非常相似但无法重合，属于手性异构体。这样的例子在生活中还有很多，我们常听说的左旋肉碱、右旋维生素C、左旋多巴胺等都是手性分子的实例。在“是什么让咸蛋如此诱人”一节中提到巴斯德曾经发现和分离了酒石酸晶体的两种旋光异构体，指的就是左旋和右旋的两种酒石酸。

那么手性分子产生的条件又是什么呢？为什么不是所有的分子都有手性呢？大家可以仔细观察自己的双手和双脚，想想为什么有些手套会分左右手，为什么鞋子会分左右呢。如果我们的手不是今天这样的五根手指、长短不一的话，也许手套就不会有差别了。化学分子也是这样，当1个碳原子上连接有4个完全不同的基团时，这种有机分子就有了手性，例如下面的氨基酸的结构通式，就很明显地看到了连接有4个不同基团的碳原子，所以天然氨基酸都是手性分子，分为L型和D型两种。我们身体必需的氨基酸和天然蛋白质组成的氨基酸都是L型的氨基酸。组成生命体的蛋白质数不胜数，但为什么自然界都不约而同地选择了L型手性分子，这还是未解之谜。不仅化学分子有左右旋，连生物体本身的形态也有两种旋转方式，例如蜗牛的壳和海螺壳都有两种，而且自然界总是以一种占据着绝对的优势。如果两种蜗牛发起了战争，右旋的蜗牛将占有压倒性的绝对优势！弄清楚了手性分子产生的原因后，马上回到我们的主题——葡萄糖上来。英国化学家霍沃斯研究发现葡萄糖具有如下图1所示那样的六元碳环结构，而我们标注星号（＊）的那个碳原子就是连接有4种不同基团的碳原子，也就是手性碳原子，而它的两种旋光性不同的葡萄糖分子就是我们所说的α型葡萄糖和β型葡萄糖。这两种不同结构的葡萄糖分别构成了淀粉和纤维素，于是就导致了淀粉酶催化的专一性，它只能识别α型葡萄糖之间的作用而无法识别β型的，所以淀粉被我们利用变成了能量而纤维素则排出了体外。

到这里，我们开篇提出的那个看似有点钻牛角尖的问题才得到了比较完美的解释。在探究这个问题的过程中，我们一步步深入化学中的糖类概念，一步步拨开围绕在事实真相周围的迷雾，大家得到知识的同时，更可贵的是明白了学习的方法，提升了探究的兴趣。

最后我们应该感谢淀粉和葡萄糖给生命体带来了能量，更应该感谢身体中的淀粉酶兢兢业业、一丝不苟地高效转化着糖类，或许最应该感谢的是1937年诺贝尔化学奖得主英国化学家霍沃斯，是他用辛勤的工作和实验为我们揭示了糖类的庐山真面目，但其实最应该感谢的是你自己，如果不是你怀着对陌生问题的那颗好奇心，不是你愿意执著地坚持阅读到最后，化学世界的无穷魅力，这一切的一切，都将与你擦身而过！