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1.2 环糊精及其衍生物的绘制方法
环糊精是一类由D-吡喃葡萄糖单元通过1,4-糖苷键首尾相连的大环化合物。19世纪末,科研人员根据环糊精与I-KI反应显示出不同颜色的现象,将其分为α-环糊精(显蓝色,含6个D-吡喃葡萄糖单元)和β-环糊精(显红棕色,含7个D-吡喃葡萄糖单元,亦称沙丁格糊精)。20世纪30年代,Freudenberg首次得到了纯的糊精,并进一步确认β-环糊精结构为葡萄糖单元以麦芽糖方式结合的分子内只含有α-1,4-糖苷键的环状分子。之后,Freudenberg等又发现了γ-环糊精(含8个D-吡喃葡萄糖单元),表征了其物理化学性质,并指出可能存在环更大的糊精分子以及与其他有机分子生成的复合体。
环糊精所有的伯羟基均位于环的一侧,所有的仲羟基则位于环的另一侧,从而形成独特的截锥状结构,即葡萄糖单元的6位羟基构成了环糊精截锥的较窄端(主面),而2位和3位羟基构成了环糊精截锥的较阔端(次面)。这种基团排列方式使环糊精的大口端和外壁表现出亲水性,使其空腔内部呈现疏水性。虽然环糊精的主面也由羟基构成,但由于6位亚甲基的存在,使其主面也表现出一定的疏水性。此外,环糊精的C3和C5位上的氢原子及糖苷键氧原子上的孤对电子均指向空腔内部,使其空腔内部产生较高电子云密度,从而表现出一些Lewis碱的特征。
环糊精分子相对较大而且结构独特,含有较多化学反应性相同或相近的羟基,在纳米材料、药物载体、生物酶学、分子器件、抗体-抗原相互作用等领域具有重要应用前景。
本节主要介绍环糊精的一些基本画法。